Leonard (Joaquin Phoenix) é um homem solteiro que mora no bairro de Brooklyn, em Nova York. Quando duas mulheres completamente diferentes entram em sua vida, ele vê tudo virar de cabeça para baixo ao ficar dividido entre ambas. Uma é a bela e misteriosa vizinha Michelle (Gwyneth Platrow), que acaba de se mudar; a segunda é a amável filha de uma família de amigos (Vinessa Shaw), apresentada por seus pais.