Sean Justin Penn nasceu em 17 de agosto de 1960, em Burbank, Califórnia. É filho do diretor Leo Penn (já falecido) e da atriz Eileen Ryan. O casal teve três filhos: o cantor Michael (casado com a cantora Aimee Mann) e os atores Sean e Christopher Penn. O ator, diretor e produtor cresceu em Santa Mônica, onde ainda adolescente fez várias peças de teatro. No seu bairro, moravam também outros garotos que se tornariam atores famosos como Charlie Sheen e Emilio Estevez. Seu primeiro trabalho profissional como ator foi em um episódio da série de TV...
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